结束了魔鬼赛程，热刺19胜3平60分一枝独秀，曼联14胜5平3负47分第二，依旧落后13分，第三的居然是11胜6平5负39分的桑德兰！前三名的分差足以让人觉得绝望……第四的阿森纳38分，少赛一场的利物浦36分第五、同样少赛一场的莱切斯特城35分第六、伊普斯维奇则34分第七。布拉德福德少赛一场14分垫底，米堡与考文垂18分并列倒二，距离倒数第四曼城19分仅一分之差。
进入2001年，足总杯也开始了。第3轮迎战莱顿东方，温格毫无兴趣，穆里尼奥率领青年军在1月6日与对手鏖战。穆里尼奥摆出：切赫，埃弗拉、维迪奇、刚刚升上来的17岁青训中卫迈克尔·道森、麦孔，埃辛、17岁的青训中场杰梅因·杰纳斯、卡卡，阿德里亚诺、埃托奥和贝尔巴托夫。
莱顿东方主帅是50岁的汤米·泰勒，他大胆派上3-6-1的阵容应战：28岁门将阿什利·贝叶斯，28岁巴巴多斯后卫马修·约瑟夫、24岁中卫大卫·麦吉与后卫马特·洛克伍德，29岁中场斯科特·霍顿与迪恩·史密斯、26岁克罗地亚中场艾哈迈德·布尔科维奇、23岁南非中场安迪·哈里斯、28岁比利时中场维姆·沃尔沙茨，24岁前锋史蒂夫·沃茨。
比赛出人意料的胶着，热刺中场年轻但是实力不俗，哪怕一对二都还只是稍处下风，毕竟两个边后卫及贝尔巴托夫都会主动前提或回撤，但是对方层层阻拦，所以热刺机会寥寥，穆里尼奥也先后用徐风虎和郑慧换下道森和杰纳斯，并撤下贝尔巴托夫，派出朴智星。穆里尼奥指挥的防守做得不错，但是进攻也有些受影响，好在伤停补时，热刺由阿德里亚诺射门制造角球，卡卡把球送入禁区，维迪奇高高跃起甩头破门上演读秒绝杀！1:0，热刺涉险杀入下一轮。
1月8日，联赛杯半决赛首回合，热刺客场再战伊普斯维奇。温格也很纠结，都到半决赛了，放弃有些可惜，青年队正好刚打完一场恶战，所以干脆用第三阵容对战：罗宾逊，阿什利·科尔、加拉、费迪南德、卢克·扬，杰拉德、兰帕德、巴拉克、皮雷，克洛泽与伊布。
乔治·伯利视此次为击败热刺最好的机会，他选择5-3-2的阵容：理查德·赖特，赫尔曼·赫雷达松、杰米·克拉普汉姆、泰特斯·布兰布尔、马克·维纳斯、法比安·威尔尼斯，马特·霍兰德、杰梅因·赖特、吉姆·马吉尔顿，詹姆斯·斯考克罗夫特、马库斯·斯图尔特。
实际上他们确实做得不错，热刺全场比赛获得了十余次攻门机会，但是理查德·赖特表现抢眼，一夫当关万夫莫开，守住了伊普斯维奇的球门，而罗宾逊倒霉地遇到了点球，卢克·扬禁区内绊倒马库斯·斯图尔特，后者主罚命中，伊普斯维奇得偿所愿，1:0击败热刺，不过还得等第二回合才能决出进入决赛的名额。另外一场半决赛，利物浦同样客场1:2不敌水晶宫，范意坚领衔的防线表现也很不错。
1月13日，英超第23轮，热刺做客古迪逊公园球场，挑战埃弗顿。与纽卡斯尔联一样，埃弗顿也是属于令人失望的球队之一，虽然曾经辉煌过，但是自从89年夺冠后就一直没能杀入前三。现在少赛一场6胜4平11负22分位居十六位，被认为是这几年英超的冤大头之一！